宋江在上梁山之前,是济州府郓城县的一名押司,他“刀笔精通,吏道纯熟,更兼爱习枪棒,学得武艺多般”,深受领导的赏识和器重。宋江“生平只好结识江湖上好汉”,加上他“端的挥金如土”,喜欢为他人“排难解纷”,乐于“周全人性命”,名声传遍山东、河北,在别人眼里宋江就如同一场“能救万物”的“及时雨”。
“生辰纲”事发后,宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信,才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫,上了梁山,继而夺得寨主之位,奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络,宋江不仅丢了饭碗,还成为一名杀人犯,这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”,从“救世主”沦落为“阶下囚”,宋江遭受的损失是惨重的,甚至是毁灭性的。即便如此,宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇,相反他选择了“刺配江州”,幻想着有朝一日能够重整旗鼓,东山再起。
 
  皇帝的昏庸和朝廷的腐败,没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱,宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了,这让宋江在心理上发生了重大转变,要想名垂青史,出人头地,只有上梁山领导人马与朝廷抗衡,打出梁山的威名,换取迫使“朝廷招安”的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志,敢笑黄巢不丈夫!”和反词“他年若得报冤仇,血染浔阳巷口”中可以看的出来。晁盖上梁山以后,对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足,既没有制定发展纲领,也没有壮大革命队伍
既没有长远的规划,也没有近期的打算既没有考虑梁山的前途,也没有考虑兄弟们的归宿,只是“义气用事”,整日里与弟兄们“逐日宴乐”,大口喝酒,大块吃肉,今朝有酒今朝醉似的“得过且过”,没有远虑,没有近忧,没有进取心,没有紧迫感。宋江上梁山后,晁盖用“请宋江为山寨之主,坐第一把交椅”的提议作为对他救命之恩的宋江的回报,宋江在推辞中没有说自己才能欠缺、威望不够之类谦虚的话,自己之所以不做寨主是因为晁盖比他年龄长,自己不能以小欺大,情愿做第二把交椅。
 
 宋江此时很明白,自己刚上梁山就夺人之位是很不地道的事,加上自己立足未稳,没有功绩,民心不附,即使有这种念头也不能轻举妄动。但是“自小学吏”的宋江却让“梁山泊一行旧头领去左边主位上坐,新到头领去右边客位上坐”,表面上是让新头领谦让示下,实际上是在与旧头领“划清界线”,因为旧头领都是跟随晁盖多年的手下,而新头领们则绝大多数是宋江拉拢到梁山的,是宋江的心腹。一场由宋江率领的“新势力”与晁盖领导的“老资格”之间的斗争悄悄的拉开了序幕。晁盖可能也意识到了宋江这种安排对他构成的潜在威胁,所以当李云和朱富二人上梁山后,便有意的让二人“去左边白胜上首坐定”,以增加自己这边的力量。宋江到梁山后,就迫不及待的要求建功立业,谋求政治资本。宋江虽然武功平平,不懂兵法,却敢率军扫平祝家庄,攻陷高唐州,依赖众位头领的奋战拥护,借助三卷“天书”的指导启发,最终获得胜利。这两次大捷,不仅为梁山争取到了“三五年的粮食”,为梁山兄弟出了一口“恶气”,也使宋江积累了丰富的临阵对敌、排兵布阵的经验,使宋江在梁山的威望渐渐的压过了晁盖,声名远播。很多江湖好汉都是慕宋江之名来梁山入伙的,这就使宋江的圈子和势力远远超过了晁盖。
 
 同时宋江很注意收买和笼络人心,杨雄、石秀慕名上梁山后,晁盖听到他二人曾有“偷鸡”、“放火”的行为时,认为他们“连累我等受辱”,坏了梁山名声,便要杀了他们,被宋江好言相劝,救下了性命。随后晁盖把武功不错的杨雄、石秀排在了“地暗星”杨林之下,后来宋江把他们“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是个好色之徒,但是身材短小,不好找对象,只好威逼硬抢,见到漂亮女人就强行“求欢”,见到扈三娘更是瞪直了双眼,“手颤脚麻,枪法便乱了”。平了祝家庄后,宋江让父亲宋太公认扈三娘委干女儿,并把扈三娘许配给王英,不仅兑现了先前的承诺,还和王英成了“亲戚”,关系更近一步。鉴于宋江对自己一步步的“架空”和深层次的“威胁”,身为粱山泊主的晁盖心里非常不自在,加上宋江时常挂在嘴边的“招安”投降主义路线对梁山兄弟,尤其是军师吴用的“负面影响”,使梁山的发展方向背离了自己的意愿,因此晁盖对宋江从万分感激逐步演变为非常反感,甚至是恨之入骨。
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