不久灵帝驾崩,王允急忙赶赴洛阳吊丧。此时,朝廷局势极度混乱,以何进为首的外戚势力大增,阉党张让失去了对中央政权的控制权,面临覆灭的危险。大将军何进利用各地方官吏奔丧的机会,大肆结交和拉拢亲己势力,以谋张让。王允一到洛阳,就被何进紧急召见,并说明意图。王允很感激何进对他的救命之恩,便满口答应,并担任从事从郎一职。后来情况发生急变,张让集结党羽,用何太后召见何进的名义把何进骗入宫中,趁机伏杀。王允不得不迁任河南尹,暂时逃避张让的嚣张气焰。张让伏杀何进后,曾奉密召的董卓、袁术等人立即领兵进京,讨杀张让。张让、段挂等人挟持少帝刘辩和陈留王刘协半夜出逃。当时,朝中公卿大夫被急变的局势吓得不知所措,他们都不敢护卫少帝。王允立即派遣一部分士兵跟随尚书卢植一起保护少帝,事后,又奉迎少帝回宫。
中平二年(公元190年),董卓废掉少帝,献帝刘协继位,王允被拜为太仆,不久迁任尚书令。初平元年(191年),王允替代杨彪担任司徒职务,同时兼任尚书令。
王允担任司徒,可谓是受命于危难之秋。献帝登极后,外戚、宦官斗争仍在继续,黄巾军起义风起云涌,如火如荼,各地割据豪强也趁机发难,借讨宦官为名,纷纷问鼎中央政权,整个东汉政权危机四伏,动荡不安。面对如此国将不国的尴尬局势,王允毅然承担起恢复和革新东汉政权和社会的重任,没有丝毫退缩和畏惧。为了稳定政局,消除混乱,王允和朝中其他忠臣良将一道出谋划策,重新树立皇帝的绝对权威。
董卓在进驻洛阳过程中,迎立少帝,挟天子以令诸侯。进驻洛阳后,董卓又多次赤裸裸地表现出对权力的贪婪欲望。他废旧立新,毒杀太后,广植党羽,培养亲信,统收兵权,控制朝廷。从董卓的种种倒行逆施中,王允已经敏锐地意识到他将成为威胁东汉政权的最大隐患,必须采取必要措施遏制和除掉董卓。可是,董卓手中掌握有强大的军事力量,党羽众多,而且董卓本人凶残毒辣,如果主动出击,只能是以卵击石。于是,王允表面上一味听任,甚至顺从董卓,让他放松对自己的戒备,实际上却在细心计划,周密布置。董卓进入洛阳后,为了站稳脚跟和扩大势力,曾极力拉拢朝中有影响的官员。王允不动声色,顺势归顺,尽量迎合。有时,王允不惜矫情曲意,偏违原则,来换取董卓的信任。董卓见王允不但具有才识,而且对自己忠心耿耿,毫无二心,于是便把王允当作自己的心腹亲信,对王允不生丝毫疑心,无论朝政大小,都托付给王允处理。王允借此时机,亲自主持一些恢复王室和发展社会经济的具体事务。
王允虽然表面上多有曲迎董卓之意,但在有些涉及原则、正义问题上,他仍坚持自己的意见。杨勋是当时朝廷的正义之土,自从董卓乱政以来,杨勋不畏强暴,一直与他进行尖锐的斗争。他曾与左将军皇甫嵩一起密谋诛杀董卓,后因皇甫嵩升迁,杨勋势力弱小,只得作罢。一次,董卓问王允:“不知谁最适合担任司隶校尉?”王允不假思索地回答说:“只有杨勋最合条件。”虽然明知董卓与杨勋之间矛盾很深,但是,出于正义,王允毅然推举了杨勋。
在与董卓表面敷衍的同时,王允暗中积极组织和筹备反董卓的斗争。王允首先与司隶校尉黄琬、尚书郑公业等人共同商议诛杀董卓的计策。为了控制一定武装力量,王允等人极力向皇上推荐、保举羌校尉杨瓒行使左将军的权力;同时还举荐执金吾士孙瑞担任南阳太守,掌握一定的地方势力,并且命令他借讨伐袁术为名,带领兵马出道武关,实则为多路夹击董卓作准备。士孙瑞的行动引起了董卓的怀疑,他决定把士孙瑞留在都城。王允听说后,便顺从董卓的意思,擢升士孙瑞为仆射。另外又擢升杨瓒为尚书,为最后反击董卓作准备。
初平二年(公元192年),董卓封王允为温侯,食邑5千户。王允想拒绝,士孙瑞对他说:“在大事没成功之前,不能有丝毫破绽,您与董卓加官进爵,朝廷百官都瞻仰您的崇高品节,何乐而不为呢?不要因意气而误了大事啁!”王允一听有道理,便受命听封。
初平三年(公元193年)春天,天下遭受严重的自然灾害,连续下了两个多月的雨。王允和士孙瑞、杨瓒等人借登台祭祀乞神降雨之机,紧急商议谋杀董卓的行动方案。士孙瑞严肃地对他们说:“自从去年岁末以来,太阳阴晦不照,淫雨连绵不断,这种暗无天日的日子应该有个尽头。现在我们时机已基本成熟,如果不把握天机,先发制人,恐怕以后后患无穷啊!请你们认真考虑考虑。”王允很赞同士孙瑞的意见,决定伺机尽早行动,以图董卓。可是,董卓爪牙密布,戒备森严,而且他本人力大无比,凶残毒辣,如果不采取万全之策,一旦失手,恐怕后果难以设想。王允提议,可以安插内应,里应外合,杀他个措手不及。王允获悉董卓与他的心腹吕布之间存在很深的矛盾,便秘密召见吕布。正好吕布也有反董卓之意。于是,王允便把诛杀董卓的计划全部告诉吕布,并委他作内应。起初,吕布碍于自己是董卓的义子,不便在内部亲自下手。王允对吕布说:“你姓吕,奸贼姓董,父子只是名义上的,并非骨肉亲情,况且董卓现在已是众叛亲离,你难道还认贼作父吗?你当他为父亲,平时他待你是儿子吗?”吕布的爱妾被董卓霸占,心中早已不满董卓对自己的粗暴行为和野蛮态度,于是便答应下来。
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